La città sorge a circa 423 metri slm, alle pendici del colle Milocca tra i centri di:
Isnello e Gibilmanna (Cefalù) a ovest.Fa parte del Parco delle Madonie. La sua fondazione è attribuita ad Alduino Ventimiglia, Conte di Geraci, che vi trasferì gli abitanti di Fisaulo, un piccolo borgo che soppresse a causa della sua malasanità, nel 1269. Il trasferimento è dovuto, oltre alla necessità di un luogo più fresco e salubre, a un progetto di riqualificazione economica del territorio.
L’obiettivo era ricostruire un magazzino difeso da un presidio per accogliere carovane di merci, ospitare un mercato e costituire un centro di raccolta per le persone sparse nella valle; fu scelto un luogo più alto di Fisaulo, il Colle San Pietro, da cui si dominava tutta la vallata sottostante.
Proprio lì sorgeva un piccolo centro urbano chiamato Ypsigro (da Psykròs, che significa luogo fresco, altezza della discarica) un importante snodo commerciale, incrocio di strade che collegavano Pollina da Isnello, Isnello da Geraci, San Mauro da Castelbuono.
In linea di principio la popolazione doveva accamparsi in granai sotto la collina, fino a quando non furono costruite le modeste case che costituivano il quartiere “Manca”, oggi denominato “Salvatore”. Dopo la morte di Alduin, gli succede suo figlio Francesco I. Riacquista l’intera vallata di Castelbuono e avvia la costruzione del Castello che darà un nuovo nome al paese.
E nel 1316 Ypsigro cambiò nome in “Castellum Bonum” (da cui Castelbuono): così il Conte Francesco chiamava il castello e la città nuova, dove amava riposarsi durante le sue tregue guerriere, per godere della salubrità del luogo e della mitezza del tempo rispetto a quella di Geraci, dove si trovava la sua principale resistenza. Nel 1632 il paese prese il nome di Castelbuono grazie alla politica della famiglia Ventimiglia.
La sua costruzione iniziò intorno al 1316 ad opera del Conte Francesco I Ventimiglia. L’edificio fu reso più confortevole e prestigioso tra il 1454 e il 1456 da Giovanni Ventimiglia (in seguito vi fu trasferito il Teschio di Sant’Anna). Gravemente danneggiato dal terremoto del 1820 e del 1908. Nel 1869, dopo essere stato abbandonato dalla famiglia Ventimiglia, il castello divenne proprietà del Comune di Castelbuono.
L’edificio sorge su un piccolo colle (Colle S. Pietro); una doppia scalinata del XV secolo la collega con piazza Castello. Dopo diversi restauri, oggi la fortezza è costituita da un corpo quadrangolare con cinque torri angolari (di cui una cilindrica).
Oltre l’ingresso c’è un piccolo cortile all’aperto e una scala che collega i piani; sotto ogni torre ci sono stanze sotterranee; al piano terra c’erano ricoveri per animali, magazzini, guardie e carceri; sono ancora intatti. Al primo piano stanze della servitù e cucine; l’ultimo piano, non più esistente a causa di numerosi crolli, era dedicato agli ospiti e alle dame di compagnia; le stanze dei signori erano situate al secondo piano dove si trovavano il “Salone di corte” e la “Cappella Palatina” (la cappella), decorata con stucchi barocchi attribuiti all’ex bottega serpottiana, poi il Teschio di Sant’Anna è stato trasportato in esso.
Pare che un cunicolo sotterraneo mettesse in comunicazione il castello con la Chiesa di San Francesco situata nella parte alta del paese; per questo si dice che gli operai che vi lavoravano furono eliminati per proteggere il segreto.
La chiesa di San Francesco sorge nell’orto di Ypsigro donato dal Conte Francesco Ventimiglia ai Frati Minori Conventuali. Successivamente, nel 1400, fu costruita la cappella dedicata a Sant’Antonio, proprio dove il Santo si fermò a pregare nel 1222. Il chiostro del convento, con le sue grandi arcate, fu probabilmente terminato alla fine del 1400.
Tra il 1741 e il 1755 fu costruita la chiesa e restaurati il chiostro e il convento, che i francescani furono costretti ad abbandonare nel 1866; gli spazi sono stati utilizzati per scopi non religiosi. Nel 1909 fu completato il rifacimento della facciata e del pavimento originario con marmi policromi.
Nel 1962, a causa di nuovi lavori di restauro, il vertice del campanile fu demolito. Oggi la chiesa è preceduta da un portico chiuso da un cancello settecentesco in ferro artigianale locale. La facciata ha un porticato a quattro arcate in alto; sul lato sinistro si trova il campanile con artistica bifora.
L’interno è in stile barocco settecentesco; importante anche la Madonna in marmo di impronta gaginiana (1528) e il drappo in stucco dorato sull’altare maggiore, nonché un meraviglioso portale marmoreo della fine del XV secolo, attribuibile al Laurana, ingresso alla cappella di S. Antonio, trasformato dalla famiglia Ventimiglia in Mausoleo.
È il cuore della città, punto d’incontro di cinque strade, delimitate da robuste costruzioni. In direzione di Via S. Anna si trova la “Matrice Vecchia” (chiesa) dedicata a Maria Assunta. La sua costruzione iniziò con Francesco II Ventimiglia nel 1362; la facciata era in origine molto semplice, il portico fu aggiunto nel XVI secolo. Accanto alla chiesa spicca il maestoso campanile: elemento caratteristico è la bifora al centro. All’interno la chiesa ne presenta tre segnati da un colonnato con diversi capitelli; alla fine del XV secolo fu aggiunta la quarta navata.
Al di sotto del presbiterio si trova la cripta, spazio sotterraneo che un tempo custodiva l’Ostia consacrata; sulle pareti sono raffigurati episodi della Passione di Cristo. All’interno della chiesa si trovano un Polittico attribuito ad Antonello de Saliba e un ciborio rinascimentale, opera di Giorgio da Milano.
Dall’altro lato della piazza troviamo un edificio che potrebbe essere datato al XIV secolo, è il palazzo della Banca di Corte. Alla fine del 1700 la famiglia Ventimiglia vi impiantò il proprio carcere; nella seconda elevazione è stato istituito il “Monte dei Prestiti a Pegni del Comune”. Oggi l’edificio è adibito a museo civico. Al centro della piazza si trova una fontana ottagonale in pietra rigida, con un fusto zampillante che sostiene un doppio calice con quattro getti d’acqua.
Chiamata anche “Venere Ciprigna”, la fontana è espressione dell’arte rinascimentale (1500) con elementi di arte greca. In origine era l’ingresso monumentale del castello da nord-est. Fu Giovanni III Ventimiglia che, nel 1614, decise di far trasportare il monumento dal punto in cui si trovava, nella via principale (via Umberto I) e ricordò questo evento con una targa commemorativa posta in cima alla fontana.
Nell’attico c’è la ninfa Andromeda piegata in ginocchio, di fattura arcaica; al centro, in una rientranza, Venere e Amore, di stile rinascimentale, posti su una conchiglia di pietra più grande delle altre laterali in cui due facce di putti che un tempo versavano acqua dalla sua bocca attraverso due “cannoli”. Sotto la nicchia si trova lo stemma dei Ventimiglia.
Sotto, metope in bassorilievo, di origine greca, raccontano la leggenda istoriata di Diana nel bagno e del cacciatore Atteone trasformato in cane a causa dell’indiscrezione usata contro la ninfa.
Dedicato alla Natività di Maria, si trova in Piazza Parrocchia, suggestiva piazza con al centro il Monumento ai Caduti, inaugurato nel 1927, opera del celebre scultore palermitano Antonio Ugo. La costruzione della chiesa fu iniziata nel 1602 per volere di Giovanni III Ventimiglia, poiché la chiesa madre (Matrice Vecchia) era diventata insufficiente per l’aumento della popolazione.
Fu aperta al culto nel 1701. A causa del terremoto del 1820 la chiesa subì diversi crolli. Nel 1830 fu ricostruita secondo lo stile neoclassico; per motivi statici le due torri non furono ricostruite. L’interno della chiesa è a croce latina.
Gli altari del transetto sono decorati da grandi colonne tortili e da una grande decorazione floreale. Si possono ancora ammirare gli affreschi sulle pareti del coro; dalla sommità pende una grande croce gotica modanata in legno, considerata opera di Pietro Ruzzolone. Inoltre, la chiesa conserva numerose tele tra cui una famosa di Giuseppe Velasquez del XVIII secolo, raffigurante San Pietro. Infine, in sagrestia, la portantina settecentesca con le delicate miniature di Giuseppe Velasquez.
La chiesa e il convento furono costruiti nel 1606 su una collina a sud-est del castello. Gli edifici subirono una radicale trasformazione nel 1956, quando la chiesa divenne parrocchia. La chiesa è a navata unica; il portico proviene dalla chiesa di S. Maria del Soccorso ed era stato ricostruito; dalla stessa chiesa proviene il portale marmoreo gotico-catalano del XIV secolo. Sono presenti elementi architettonici romani come il campanile adiacente alla chiesa, le monofore spoglie, la cella campanaria e la torretta. All’interno della chiesa si trova il Crocifisso ligneo del Frate Umile Pintorno. Nell’aiuola, che si trova davanti al portico, si può ammirare la croce marmorea eretta sul colle a cui ha dato il nome (“cuozzu ‘a Santa Cruci”) nel 1413.
Adiacente al convento benedettino, la chiesa risale probabilmente al periodo normanno. È stata restaurata nel XVIII secolo. All’esterno è presente un monumentale cancello in ferro battuto. Gli ambienti dell’ex Monastero sono attualmente occupati dalla Biblioteca Comunale e dal Museo Naturalistico Francesco Minà Palumbo. Quest’ultimo sarà trasferito all’ex convento di S. Francesco una volta terminati i lavori di ristrutturazione.
Situata nella via principale del paese, dedicata a Maria Odigitria e Sant’Anna, fu eretta nella prima metà del XVI secolo. La facciata, unica e rettangolare con un prominente campanile, richiama lo stile romanico. Il portale d’ingresso era decorato con bobine e statue chiamate “Babbi i l’Itria” per sembrare personaggi del presepe; raffigurano San Pietro, San Paolo e al centro il mezzo busto di Sant’Anna. Sulle pareti ci sono quattro altari contenenti dipinti di autori che rappresentano momenti della vita di Maria.
Si trova in Via Umberto, il quartiere più antico del paese. In origine, con il nome di San Pietro, era una delle tre chiese che si ricordava come esistenti nel casale dell’Ypsigro. Nel 1729 la compagnia del Crocifisso trasformò in chiesa la cappella in cui officiava. Elemento di maggior prestigio artistico è il campanile barocco rivestito di maioliche e colori policromi. C’era anche una pala d’altare raffigurante la Natività di Giuseppe Di Garbo. Le campane esistenti oggi provengono dal campanile della Matrice Nuova crollato in seguito ai terremoti del 1818-1819.
La chiesa, a navata unica, è dedicata a Santa Maria degli Angeli; vi si stabilirono i frati Cappuccini nel 1577. Pregevole opera l’altare ligneo intarsiato sopra il quale si trova una grande tela raffigurante la Madonna degli Angeli dipinta da Antonio Catalano nel 1601. Nel convento si trova la Biblioteca dei Padri Cappuccini con migliaia di volumi di varie epoche e soggetti. Oggi al convento dei Cappuccini è stato affiancato anche un monastero di Clarisse, che hanno dato luce ai giardini contenenti le sculture di San Francesco e Santa Chiara.